Alkene und Östliche Philosophie: Unterschied zwischen den Seiten

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'''Alkene''' (früher auch '''Olefine''') sind [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen Kohlenwasserstoffe]], die an beliebiger Position mindestens eine [[Doppelbindung|Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung]] im Molekül besitzen. Ein Beispiel mit mehreren C=C-Doppelbindungen ist [[1,3-Butadien|Butadien]], das zwei Doppelbindungen im Molekül besitzt. Alkene sind ''[[Ungesättigte Verbindung|ungesättigte Verbindungen]]'' im Gegensatz zu den [[Alkane]]n, bei denen alle [[Wertigkeit (Chemie)|Valenzen]] des Kohlenstoffatoms abgedeckt (''gesättigt'') sind. Alkene kommen im geringen Maßstab im [[Erdöl]] vor, in der Natur werden sie als [[Pheromon]]e und [[Phytohormon]]e verwendet. Sie sind die wichtigsten Basisprodukte der industriellen organischen Chemie.
{{lückenhaft|Begriffsgeschichte fehlt gänzlich}}
Als '''östliche Philosophie''' wird gemeinhin die [[Philosophie]] [[Asien]]s, insbesondere die des [[China|chinesischen]], [[Indien|indischen]] und [[japan]]ischen Kulturraumes verstanden. Die Blütezeit der östlichen Philosophie stellt nach [[Karl Jaspers]] die von ihm so bezeichnete „[[Achsenzeit]](800–200 v. Chr.) dar. Hier entwickelten sich die geschichtsmächtig gewordenen Denktraditionen des [[Konfuzianismus]], [[Daoismus]] und [[Buddhismus]].


Alkene mit einer Doppelbindung bilden eine [[homologe Reihe]] mit der [[Allgemeine Summenformel|allgemeinen Summenformel]] C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub> beginnend mit dem [[Ethen]]. Der veraltete Name Olefine ergibt sich aus dem alten Namen Olefin von Ethen, da es mit Halogenen ölige, wasserunlösliche Flüssigkeiten bildet, die aus [[Halogenalkane]]n bestehen. Es gibt auch cyclische Alkene, die [[Cycloalkene]], deren wichtigster Vertreter das [[Cyclohexen]] ist.
Mit dem [[Hinduismus]] standen diese Traditionen später besonders im Norden des indischen Subkontinents in einem spannungsreichen Verhältnis zum [[Islam]].


== Eigenschaften ==
Es gelingt immer nur ansatzweise, allgemeine Strömungen darzustellen, die als östliche Philosophie gelten können. Zu verschieden und reichhaltig ist die über mindestens drei Jahrtausende rekonstruierbare Kultur und Philosophie des Ostens. In der Auseinandersetzung mit ihr bestimmte die sogenannte westliche Philosophie immer wieder auch ihr eigenes Selbstverständnis.
Die Alkene sind von Ethen (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) bis Buten (C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>) gasförmig und damit leichtflüchtig. Von Penten mit 5 bis zu Pentadecen mit 15 Kohlenstoff-Atomen sind die Alkene flüssig. Alkene mit mehr als 15 Kohlenstoffatomen sind fest (jeweils unter [[Normbedingungen]]). In Wasser sind Alkene schwer löslich, sie verbrennen mit rußender Flamme. Die Alkene sind reaktionsfreudig. Die schwache [[Doppelbindung]] bietet einen Angriffspunkt für Reagenzien, genauer ist es die π-Bindung, welche elektrophil angegriffen wird. Alkene reagieren mit Halogenen zu Dihalogenalkanen. Dies geschieht durch eine elektrophile Addition.
Hier die wichtigsten Alkene von Ethen (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) bis Decen (C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>) mit Namen und Summenformeln:


* [[w:Ethen|Ethen]]: C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
== China ==
* [[w:Propen|Propen]]: C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>
{{Hauptartikel|Chinesische Philosophie}}
* [[w:Butene|Buten]]: C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>
* [[w:Pentene|Penten]]: C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>
* [[w:Hexene|Hexen]]: C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>
* [[w:Heptene|Hepten]]: C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>
* [[w:Octene|Octen]]: C<sub>8</sub>H<sub>16</sub>
* [[w:Nonene|Nonen]]: C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>
* [[w:Decene|Decen]]: C<sub>10</sub>H<sub>20</sub>


Von Buten und den höheren Alkenen gibt es jeweils mehrere Strukturisomere. Die allgemeine Summenformel der unsubstituierten Alkene lautet: C<sub>n</sub>H<sub>2n</sub>.
Die Anfänge der chinesischen Philosophie reichen bis weit in das zweite vorchristliche Jahrtausend zurück. Zu ihren zentralen Fragestellungen gehörte von jeher die Ordnung des Kosmos wie auch die Stellung des Menschen in ihm. Sehr alt ist die Lehre vom Urprinzip [[Dao]] sowie dem der Welt immanenten Gegensatz von [[Yin und Yang]]. Später entwickelten sich auf ihrer Grundlage zahlreiche Lehren, von denen die bekanntesten der [[Konfuzianismus]], der [[Daoismus]] und der [[Legalismus]] sind. Stets waren ausgeprägte [[Synkretismus|synkretistische]] Tendenzen zu beobachten, in deren Rahmen teilweise auch von außen importierte Lehren wie der [[Buddhismus]] mitaufgenommen und [[Sinisierung|sinisiert]] wurden. Aufgrund teilweise völlig unterschiedlicher Paradigmen, Fragestellungen und Herangehensweisen wird teilweise bestritten, ob die chinesischen Denktraditionen überhaupt als Philosophie im Sinne der westlichen Tradition angesehen werden können.


== Nomenklatur und Isomere ==
== Indien ==
{{Hauptartikel|Indische Philosophie}}


=== Nomenklatur allgemein ===
Seit der Zeit der [[Upanishaden]] (9.–6. Jh. v. Chr.) kann man in Indien von einer entwickelten Philosophie sprechen. Die Ursprünge reichen jedoch in das 2. vorchristliche Jahrtausend zurück. Zentrale Themen bilden [[Samsara]] (Wiedergeburt), [[Karma]] ("Gesetz der Tat") und [[Dharma]] (kosmische Ordnung).
Allgemein werden Alkene nach [[IUPAC]] analog zu Alkanen benannt, wobei das Suffix ''-an'' durch ''-en'' ersetzt wird.  
Von den sechs orthodoxen indischen Systemen (d. h. die die Autorität des [[Veda]] anerkennen) sind [[Vedanta]], [[Yoga]] und [[Samkhya]] die wichtigsten.
Zu den sogenannten [[Häresie|heterodoxen]] Systemen zählen der [[Jainismus]] und die verschiedenen [[Buddhismus|buddhistischen]] Schulen.


Die Position der Doppelbindung in der Kohlenstoffkette wird im Namen durch eine Zahl angegeben, die das Kohlenstoffatom bezeichnet, an dem die Doppelbindung beginnt. Sie gilt dabei als [[funktionelle Gruppe]] und muss für die Reihenfolge der Nummerierung berücksichtigt werden, also eine möglichst kleine Ziffer erhalten. Bei Molekülen mit mehreren funktionellen Gruppen wird die Zahl direkt vor das ''-en'', sonst auch vor den Namen gestellt. Mehrfache Doppelbindungen erhalten vor das Suffix das entsprechende griechische Zahlwort gestellt.
== Japan ==
{{Hauptartikel|Philosophie in Japan}}


Neben der [[Strukturisomerie]], bei der die Kohlenstoffatome unterschiedlich angeordnet sind, kann bei Alkenen an der C=C-Doppelbindung auch noch die [[cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]] auftreten.
Wie die generelle kulturelle Entwicklung [[Japan]]s, so ist auch die dort entwickelte Philosophie ohne die maßgebliche Übernahme von Ideen zunächst des ostasiatischen Auslands bis ins 17. Jahrhundert, die nachfolgende und fast 200 Jahre andauernde Isolation Japans, sowie sein im 19. Jahrhundert einsetzendes Streben nach weltpolitischem Einfluss nicht zu erklären. Darüber hinaus stand die in Japan entwickelte Philosophie auch immer in engem Wechselverhältnis mit den innenpolitischen Machtkämpfen der säkularen und religiösen Autoritäten mit- und untereinander.


Da die Doppelbindung im Gegensatz zur [[Einfachbindung]] nicht frei drehbar ist, kann es bei anhängenden Atomen oder Atomgruppen an der Doppelbindung zu zwei möglichen Anordnungen kommen. Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften. Sie lassen sich über das [[elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]] und über [[IR-Spektroskopie]] unterscheiden. Während das ''cis'' im Verbindungsnamen erwähnt wird, kann man das ''trans'' auch weglassen.
Gleichzeitig mit der Einführung der [[Chinesische Schrift|chinesischen Schrift]] wurden auch die darin verfassten chinesischen Schriften rezipiert, die in Japan daoistisches, konfuzianistisches und vor allem buddhistisches Gedankengut (vgl. [[Buddhismus in Japan]]) bekannt machten und von da an mit den indigenen religiösen Traditionen (siehe [[Shintō]]) in stark [[Synkretismus|synkretistischer]] Weise das philosophische Denken in Japan mit jeweils unterschiedlichen Schwerpunkten bis in die Gegenwart bestimmten.
 
Am Beispiel der isomeren But-2-ene lässt sich die ''cis''-''trans''-Isomerie nachvollziehen. Beim ''cis''-But-2-en liegen beide [[Methylgruppe]]n als Kettenreste diesseits (lat. ''cis''), das heißt auf der gleichen Seite. Beim ''trans''-But-2-en liegen die Methylgruppen auf der jeweils anderen (lat. ''trans'') Seite der Doppelbindung.
 
Von der [[IUPAC]] wurde die ''cis''/''trans''-Bezeichnung ersetzt (da sie bei mehr als zwei Substituenten leicht in die Irre führt; man betrachte nur (''E'')-2-Brom-1-chlor-1-fluor-ethen!) durch ''E''/''Z'', wobei (''E'') ('''e'''ntgegengesetzt) meist – aber nicht immer – für ''trans'' steht und (''Z'') ('''z'''usammen) für ''cis''. Dabei wird die gegenseitige Lage der Substituenten höchster CIP-[[Absolute Konfiguration|Priorität]] angegeben. Genauere Ausführungen siehe [[Cis-trans-Isomerie#cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen|(''E'',''Z'')-Isomerie]].
 
Traditionell haben einige einfache Substanzen mit (''E'',''Z'')-Isomerie unterschiedliche Namen: [[Fumarsäure]] [(''E'')-Butendisäure] und [[Maleinsäure]] [(''Z'')-Butendisäure] sowie deren Derivate sind dafür Beispiele.
 
=== Polyene ===
Alkene mit zwei Doppelbindungen nennt man ''Diene'', mit drei Doppelbindungen ''Triene''. Allgemein werden diese [[Polyene]] genannt.
Die Benennung des Moleküls folgt hier denselben Regeln wie bei den einfach ungesättigten Alkenen, siehe [[1,3-Butadien]] und [[Isopren]]. Die Anzahl der möglichen ''cis''-''trans''-Isomere steigt dabei drastisch an, da es für jede der Doppelbindungen ''cis''-''trans''-Isomere gibt.
 
== Verwendung ==
Aufgrund der recht reaktiven Doppelbindung sind Alkene wichtige Ausgangsstoffe für viele andere Grundstoffe der chemischen Industrie.
 
Alkene werden als [[Kraftstoff|Treibstoff]]e und zur Herstellung von [[Halogenkohlenwasserstoff]]en, [[Alkohole]]n, [[Ketone]]n, [[Glycole]]n, Olefinoxiden, [[Kunststoff]]en und [[Waschmittel]]komponenten gebraucht. Propen wird für die Synthese von z. B. [[Glycerin]], [[Phenol]], [[Isopropylalkohol]], [[Epoxidharz]]en verwendet und für die [[Polymerisation]] von [[Polypropylen]] benötigt.
 
== Herstellungsverfahren ==
 
=== Herstellungsverfahren allgemein ===
Alkene können durch verschiedene Verfahren hergestellt werden. Eine Möglichkeit bildet die pyrolytische Dehydrierung und Spaltung von Alkanen ([[Cracken|Cracking]]). Dabei werden bei 450–500&nbsp;°C die kurzkettigen Alkane in Gegenwart von Mischoxid-Katalysatoren in Alkene und Wasserstoff gespalten. Bei höheren Alkanen ist dieses Verfahren allerdings wenig sinnvoll, da dabei viele verschiedene [[Isomerie|Isomere]] entstehen können, deren Trennung sehr aufwendig, wenn nicht unmöglich ist.
 
[[Datei:Hydrogenation Heterogenic V.1.svg|mini|300px|Heterogene Katalyse: Hydrierung eines Alkins verläuft ''cis''-Selektiv.]]
 
Eine weitere Möglichkeit Alkene herzustellen, ist die partielle Hydrierung von [[Alkin]]en. Dabei werden Alkine in der Gegenwart des [[Lindlar-Katalysator]]s hydriert. Durch diesen leicht vergifteten Katalysator wird die Weiterhydrierung von Alkenen zu [[Alkane]]n verhindert. Dadurch, dass sich das Wasserstoffmolekül von einer Seite an die Dreifachbindung nähert, entstehen ausschließlich (''Z'')-Alkene.
:<math>\mathrm{HC{\equiv}CH + H{-}H \longrightarrow CH_2{=}CH_2}</math>
:<small>[[Ethin]] wird durch Aufnahme eines Äquivalents [[Wasserstoff]] zu [[Ethen]] hydriert.</small>
 
=== β-Eliminierungen ===
Allgemein können Verbindungen mit dem Strukturfragment CH-CX durch Abspaltung von HX zu einem Alken mit dem Strukturfragment C=C umgesetzt werden. Im Edukt mit dem Strukturfragment CH-CX sind dabei das H und die Gruppe X an direkt benachbarte C-Atome gebunden.
 
==== Dehydratisierung ====
Die Dehydratisierung von Alkoholen findet in saurem Milieu statt. Aus tertiären Alkoholen lässt sich wesentlich leichter Wasser eliminieren als aus sekundären oder gar primären Alkoholen.
 
:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OH \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2O}</math>
:<small>[[Ethanol]] wird zu [[Ethen]] dehydratisiert.</small>
 
Alkohole lassen sich auch bei erhöhten Temperaturen (z.&nbsp;B. ca. 200...250&nbsp;°C) über porösen Katalysatoren mit hoher innerer Oberfläche (wie z.&nbsp;B. Aluminiumoxid Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) zu Alkenen dehydratisieren. Sekundäre Alkohole vom Typ CH<sub>3</sub>–CHOH–CH<sub>2</sub>–R (R = [[Alkylrest]]) ergeben dabei ein Gemisch aus 1-Olefinen, cis-2- und trans-2-Olefinen:<ref>Dirk Dautzenberg, Helmut Knözinger: ''Influence of Steric and Inductive Effects on Product Distribution in the Dehydration of Secondary Alcohols on Alumina'', Journal of Catalysis 33, 142–144 (1974) {{DOI|10.1016/0021-9517(74)90254-1}}.</ref><ref>Dirk Dautzenberg, Helmut Knözinger: ''Inductive Effects and Product Distributions in the Dehydration of Secondary Alcohols on Alumina.'' Reply to the Comments by B. H. Davis, Journal of Catalysis 58, 496–497 (1979) {{DOI|10.1016/0021-9517(79)90288-4 }}.</ref>
 
:<math>\mathrm{CH_3{-}CHOH{-}CH_2{-}R \longrightarrow x \, CH_2{=}CH{-}CH_2{-}R + (x + y) \, CH_3{-}CH{=}CH{-}R}</math>
 
==== Dehydrohalogenierung ====
Analog dazu lassen sich Halogenalkane zu Alkenen verwandeln. Diese als Dehydrohalogenierung bekannte Reaktion erfolgt, im Gegensatz zur Dehydratisierung von Alkoholen, unter basischen Bedingungen. Auch hier lassen sich tertiäre Halogenwasserstoffe leichter dehydrohalogenieren als sekundäre, und diese wiederum leichter als primäre Halogenwasserstoffe.
 
:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}Cl \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + HCl}</math>
:<small>[[Chlorethan]] wird zu [[Ethen]] und Chlorwasserstoffsäure dehydrohalogeniert.</small>
 
==== Saytzeff-Regel ====
Bei diesen β-Eliminierungen ist eine Regioselektivität zu beobachten. Unter Umständen können mehrere Produkte entstehen.
Es gilt die [[Saytzeff-Regel|Regel nach Saytzeff]]:
 
Neben der OH-Gruppe respektive dem Halogenatom wird der Wasserstoff von demjenigen Nachbar-C-Atom eliminiert, welches am wenigsten Wasserstoffatome hat. Oder anders ausgedrückt, es entsteht das am höchsten substituierte Alken.
 
[[Datei:Saytzeffdehydrogenisierung von 2 pentanol.svg|miniatur|540px|Reaktion von [[2-Pentanol]] nach Saytzeff zu [[1-Penten]] als Nebenprodukt und (''E'')-2-Penten und (''Z'')-2-Penten als Hauptprodukte]]
 
==== Dehalogenierung ====
Als dritte mögliche β-Eliminierung gibt es die Dehalogenierung von 1,2-Dihalogenalkanen. Dabei wird in Alkoholen während der Anwesenheit von Zink zwei gleichartige Halogenatome von benachbarten Kohlenstoffatomen eliminiert. Dabei entsteht das Alken und das Halogen in molekularer Form:
 
:<math>\mathrm{Br{-}CH_2{-}CH_2{-}Br \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + Br_2}</math>
:<small>[[1,2-Dibromethan]] wird zu [[Ethen]] und Brom dehalogeniert.</small>
 
==== Dehydrierung ====
Alkene können durch partielle Dehydrierung aus Alkanen gewonnen werden. Man eliminiert hierzu Wasserstoff aus dem entsprechenden Alkan. Die Anzahl der Kohlenstoffatome bleibt gleich.
 
:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_3 \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2}</math>
:<small>[[Ethan]] wird durch Abgabe eines Äquivalents [[Wasserstoff]] zu [[Ethen]] dehydriert.</small>
 
==== Pyrolyse von quartären Ammoniumhydroxiden ====
Alkene entstehen bei der Pyrolyse von [[Quartäre Ammoniumverbindungen|quartären Ammoniumhydroxiden]], wenn mindestens eine Alkangruppe am Stickstoff 2 oder mehr C-Atome besitzt. Die Umsetzung ist wie folgt:<ref>L. F. Fieser und M. Fieser; ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr., 3. Auflage, 1957, S. 260.</ref>
:<math>\mathrm{ (CH_3)_3(R{-}CH_2{-}CH_2)N^+OH^- \longrightarrow} \mathrm{ \ (CH_3)_3N + \ H_2O + \ R{-}CH=CH_2}</math>
 
== Typische Reaktionen ==
Der für Alkene typische Reaktionsmechanismus ist die [[Elektrophile Addition]]. Auf dieser Reaktion beruht auch die typische Nachweismethode für Alkene, die [[Bromwasser]]probe: dabei gibt man Alkene oder andere ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit braun gefärbtem Bromwasser zusammen, wobei [[Brom]] an das Alken addiert wird und eine rasche Entfärbung des Gemisches eintritt.
 
=== Addition von Halogenwasserstoffen ===
Die Addition von Halogenwasserstoffen verläuft ähnlich wie die Addition von Halogenen wie Brom. Obwohl bei der Addition an unsymmetrische Alkene theoretisch verschiedene Reaktionsprodukte denkbar sind, je nach dem, an welches an der Doppelbindung beteiligte C-Atom das Halogenatom angelagert wird, läuft die Additionsreaktion bevorzugt regioselektiv entsprechend der [[Markownikow-Regel]] ab.
 
{{Hauptartikel|Markownikow-Regel}}
 
Mit einer regioselektiven Reaktion bezeichnet man eine chemische Veränderung, die vorzugsweise an einer von mehreren möglichen Stellen eintritt. Es bildet sich durch Reaktion mit dem Proton H<sup>+</sup> der Halogenwasserstoffsäure als Zwischenprodukt stets das stabilste Carbeniumion. Mesomerieeffekte sind für diese Betrachtung stets wichtiger als induktive Effekte. Das Halogenid addiert sich dann an das C<sup>+</sup> des Carbeniumions. Wenn keine Mesomeriestabilisierung des Carbeniumions möglich ist, kann die Markownikow-Regel angewandt werden: Bei unsymmetrischen Alkenen erfolgt die elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen so, dass das Halogen bevorzugt an das Kohlenstoffatom bindet, das die wenigsten Wasserstoffatome besitzt; das Wasserstoff-Atom dagegen an das wasserstoffreichste Kohlenstoff-Atom. Grund dafür ist, dass Alkylgruppen als Elektronendonatoren wirken ([[Induktiver Effekt|+I-Effekt]] und [[Hyperkonjugation]]) und dadurch die Verteilung (Delokalisation) der positiven Ladung begünstigen. Die Stabilität der positiven Carbeniumionen ist umso größer, je mehr Alkylgruppen an dem geladenen Kohlenstoffatom gebunden sind. Deshalb ist ein tertiäres Carbeniumion stabiler als ein Sekundäres und Primäres. Dasselbe gilt ebenfalls für Radikale (siehe Abweichung #2), da diese auch unter Elektronenmangel leiden.
 
Abweichungen von der Markownikow-Regel treten unter anderem bei [[Radikalische Addition|radikalischen Addition]] und der [[Hydroborierung]] auf. Bei diesen Reaktionen entsteht das Anti-Markownikow-Produkt:
* Bei der Hydroborierung wird das Boratom (Elektrophil) an das negativer teilgeladene Kohlenstoffatom (niedriger substituiert) der Doppelbindung addiert, wohingegen das Wasserstoffatom (Nucleophil) an dem positiv teilgeladenen Kohlenstoffatom (höher substituiert) addiert wird. Da das Wasserstoffatom meistens das Elektrophil ist, bewirkt dieser Rollentausch einen Bruch der Regel.
* Bei der radikalischen Addition von z.&nbsp;B. Bromwasserstoff greift nicht die Doppelbindung das Elektrophil (Wasserstoff) an, sondern ein Bromradikal die Doppelbindung. Dabei bindet das Bromatom an dem niedriger substituierten Kohlenstoffatom, damit das Radikal am höhersubstituierten entsteht. Durch Hyperkonjugation mit den Substituenten und durch +I-Effekt kann so der Elektronenmangel am Radikal stabilisiert werden. Erst danach greift dieses Radikal ein weiteres H-Br Molekül an und erlangt so sein Wasserstoffatom, das sich dann am höhersubstituierten Kohlenstoffatom befindet und somit gegen die Regel verstößt.
 
=== Reaktion mit konzentrierter Schwefelsäure ===
Die Anlagerung erfolgt nach der [[Markownikow-Regel]], es sei denn Mesomerieeffekte dominieren. Technisch dient dieses Verfahren zur Darstellung von Alkoholen aus Alkenen. Alkylschwefelsäure ist durch [[Hydrolyse]] leicht in Alkohole zu überführen.
 
=== Reaktion mit Hypochloriger Säure ===
Diese Reaktion ist regioselektiv. Das Chloratom lagert sich an das C-Atom an, welches die meisten Wasserstoff-Atome trägt, wenn keine mesomeren Effekte auftreten. Ebenso läuft die Reaktion mit Nitrosylchlorid und Nitrosylbromid an Alkene unter Addition.
 
=== Reaktion mit einem Oxidationsmittel ===
Die Oxidation erfolgt entweder mit Osmiumtetroxid oder mit alkalischer [[Kaliumpermanganat]]lösung. Zuerst entsteht unter einer ''cis''-Addition ein cyclischer Ester, die [[Hydrolyse]] führt zu einem ''cis''-[[Diole|1,2-Diol]].
 
=== Ozonierung von C=C-Doppelbindungen ===
Wenn [[Ozon]] in wasserfreie Alkene geleitet wird, bilden sich [[Ozonid]]e, die im trockenen Zustand explosiv sind. Die [[Ozonolyse]] spaltet dabei die Doppelbindung komplett und ist somit für die Ermittlung des Aufbaus einer Kohlenstoffkette eine wichtige Reaktion, da die Spaltprodukte Aufschluss über die Lage der Doppelbindung geben. Das Ozon kann durch Entladung aus Luftsauerstoff in einem Ozonisator erzeugt werden.
 
=== Katalytische Hydrierung ===
Die [[Hydrierung]] ist die Addition von [[Wasserstoff]] an die Doppelbindung, die dadurch zur Einfachbindung wird, mit Hilfe eines [[Katalysator]]s. Die Reaktion erfolgt bei Raumtemperatur in Gegenwart von [[Platin]] oder [[Palladium]], das mit Wasserstoff gesättigt ist.
Beispiel:
 
:<math>\mathrm{C_2H_4 \ + \ H_2 \xrightarrow{Kat.} \ C_2H_6}</math>
:<small>[[Ethen]] wird zu [[Ethan]] hydriert.</small>
 
=== Umwandlung von ''cis''- in ''trans''-Alkene und umgekehrt ===
(''E'')-Alkene [Beispiel: (''E'')-[[Stilben]], Schmelzpunkt 124 [[Grad Celsius|°C]] ] lassen sich [[Photochemie|photochemisch]] in (''Z'')-Alkene [Beispiel: (''Z'')-Stilben, Schmelzpunkt 1 [[Grad Celsius|°C]] ] umwandeln.<ref name=Hauptmann>Siegfried Hauptmann: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 283, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Die Reaktion ist umkehrbar. – In seltenen Ausnahmefällen (Beispiel: [[Ranitidin]]) ist die Energiebarriere für die Umwandlung speziell substituierter Alkene bei Raumtemperatur so niedrig, dass sich die (''E'')-Form spontan in die (''Z'')-Form umwandelt und umgekehrt. Mit anderen Worten: (''E'')-Isomer und (''Z'')-Isomer können in seltenen Ausnahmefällen im Gleichgewicht miteinander stehen.
 
== Nachweis ==
[[Datei:Alken + Brom.ogv|mini|Unterscheidung von Alkanen und Alkenen. '''links''': Cyclohexan reagiert nicht mit Bromwasser '''rechts''': Cyclohexen reagiert mit Bromwasser]]
Zum unspezifischen [[Nachweis (Chemie)|Nachweis]] der Doppelbindung, besonders zur Unterscheidung von den [[Alkane]]n, wird ein Alken (z.&nbsp;B. Ethen) in braunes [[Bromwasser]] eingeleitet. Dabei kann die Reaktion auch ohne das Hinzufügen von Energie, wie z.&nbsp;B. Licht, ablaufen. Das Alken-Molekül addiert an jedem C-Atom der C=C-[[Doppelbindung]] nach dem [[Reaktionsmechanismus]] der [[Elektrophile Addition|elektrophilen Addition]] ein [[Brom]]-Atom; als Reaktionsprodukt bildet sich das entsprechende [[Halogenalkane|Halogenalkan]]. Zum Beispiel:
:<math>\mathrm{Br_2 + C_2H_4 \longrightarrow C_2H_4Br_2}</math>
:<small>Brom und Ethen reagieren zu [[1,2-Dibromethan]]</small>
Das Bromwasser entfärbt sich aufgrund dieser Reaktion, ein eingeleitetes Alkan würde das braune Bromwasser nicht entfärben. [[Phenole]] und viele reduzierende Verbindungen entfärben jedoch ebenfalls eine Bromlösung.
 
Die sogenannte [[Baeyer-Probe]] dient zum allgemeinen Nachweis von C=C-Doppelbindungen bzw. Alkenen. Das Alken wird in eine Kaliumpermanganat-Lösung im schwach alkalischen oder sauren Milieu eingeleitet, worauf sich die Lösung braun färbt bzw. farblos wird. Es entstehen ein Alkohol und [[Mangandioxid|Braunstein]] bzw. Mangan(II)-Ionen.


== Siehe auch ==
== Siehe auch ==
* {{WikipediaDE|Kategorie:Alken}}
* [[Avicenna#Werke]] (zu ''Östliche Philosophie'' von Ibn Sina)
* {{WikipediaDE|Alkene}}


== Literatur ==
== Literatur ==
* Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der organischen Chemie''. Hirzel Verlag, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9.
* Ingrid Fischer-Schreiber, Stephan Schuhmacher: ''Lexikon der östlichen Weisheitslehren'': Buddhismus, Hinduismus, Taoismus, Zen. Scherz, Bern 1986, ISBN 3-502-67403-5
* Reinhard Brückner: ''Reaktionsmechanismen. Organische Reaktionen, Stereochemie, moderne Synthesemethoden''. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2004, ISBN 3-8274-1579-9.
* Ulfert Onken, Arno Behr: ''Chemische Prozeßkunde'' (Lehrbuch der technischen Chemie; 3). Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1996, ISBN 3-13-687601-6.
* K. Peter C. Vollhardt, Niel E. Schore: ''Organische Chemie''. Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X.
* Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: ''Industrielle organische Chemie. Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte''. Wiley-VCH, Weinheim 1998, ISBN 3-527-28856-2.
 
== Einzelnachweise ==
<references/>
 
{{Normdaten|TYP=s|GND=4001207-4|LCCN=sh/85/094589|NDL=00562061}}


[[Kategorie:Artikel mit Video]]
== Weblinks ==
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
* [https://www.rep.routledge.com/articles/overview/east-asian-philosophy/v-1 Roger T. Ames: ''East Asian philosophy''], in E. Craig (Hg.): ''Routledge Encyclopedia of Philosophy'', London 1998.
[[Kategorie:Alken|!]]
* {{dmoz|Society/Philosophy/Eastern_Philosophy/|Östliche Philosophie}}


{{SORTIERUNG:Ostliche Philosophie}}
[[Kategorie:Philosophie]]
[[Kategorie:Asien]]
{{Wikipedia}}
{{Wikipedia}}

Version vom 6. März 2022, 14:38 Uhr

Vorlage:Lückenhaft Als östliche Philosophie wird gemeinhin die Philosophie Asiens, insbesondere die des chinesischen, indischen und japanischen Kulturraumes verstanden. Die Blütezeit der östlichen Philosophie stellt nach Karl Jaspers die von ihm so bezeichnete „Achsenzeit“ (800–200 v. Chr.) dar. Hier entwickelten sich die geschichtsmächtig gewordenen Denktraditionen des Konfuzianismus, Daoismus und Buddhismus.

Mit dem Hinduismus standen diese Traditionen später besonders im Norden des indischen Subkontinents in einem spannungsreichen Verhältnis zum Islam.

Es gelingt immer nur ansatzweise, allgemeine Strömungen darzustellen, die als östliche Philosophie gelten können. Zu verschieden und reichhaltig ist die über mindestens drei Jahrtausende rekonstruierbare Kultur und Philosophie des Ostens. In der Auseinandersetzung mit ihr bestimmte die sogenannte westliche Philosophie immer wieder auch ihr eigenes Selbstverständnis.

China

Hauptartikel: Chinesische Philosophie

Die Anfänge der chinesischen Philosophie reichen bis weit in das zweite vorchristliche Jahrtausend zurück. Zu ihren zentralen Fragestellungen gehörte von jeher die Ordnung des Kosmos wie auch die Stellung des Menschen in ihm. Sehr alt ist die Lehre vom Urprinzip Dao sowie dem der Welt immanenten Gegensatz von Yin und Yang. Später entwickelten sich auf ihrer Grundlage zahlreiche Lehren, von denen die bekanntesten der Konfuzianismus, der Daoismus und der Legalismus sind. Stets waren ausgeprägte synkretistische Tendenzen zu beobachten, in deren Rahmen teilweise auch von außen importierte Lehren wie der Buddhismus mitaufgenommen und sinisiert wurden. Aufgrund teilweise völlig unterschiedlicher Paradigmen, Fragestellungen und Herangehensweisen wird teilweise bestritten, ob die chinesischen Denktraditionen überhaupt als Philosophie im Sinne der westlichen Tradition angesehen werden können.

Indien

Hauptartikel: Indische Philosophie

Seit der Zeit der Upanishaden (9.–6. Jh. v. Chr.) kann man in Indien von einer entwickelten Philosophie sprechen. Die Ursprünge reichen jedoch in das 2. vorchristliche Jahrtausend zurück. Zentrale Themen bilden Samsara (Wiedergeburt), Karma ("Gesetz der Tat") und Dharma (kosmische Ordnung). Von den sechs orthodoxen indischen Systemen (d. h. die die Autorität des Veda anerkennen) sind Vedanta, Yoga und Samkhya die wichtigsten. Zu den sogenannten heterodoxen Systemen zählen der Jainismus und die verschiedenen buddhistischen Schulen.

Japan

Wie die generelle kulturelle Entwicklung Japans, so ist auch die dort entwickelte Philosophie ohne die maßgebliche Übernahme von Ideen zunächst des ostasiatischen Auslands bis ins 17. Jahrhundert, die nachfolgende und fast 200 Jahre andauernde Isolation Japans, sowie sein im 19. Jahrhundert einsetzendes Streben nach weltpolitischem Einfluss nicht zu erklären. Darüber hinaus stand die in Japan entwickelte Philosophie auch immer in engem Wechselverhältnis mit den innenpolitischen Machtkämpfen der säkularen und religiösen Autoritäten mit- und untereinander.

Gleichzeitig mit der Einführung der chinesischen Schrift wurden auch die darin verfassten chinesischen Schriften rezipiert, die in Japan daoistisches, konfuzianistisches und vor allem buddhistisches Gedankengut (vgl. Buddhismus in Japan) bekannt machten und von da an mit den indigenen religiösen Traditionen (siehe Shintō) in stark synkretistischer Weise das philosophische Denken in Japan mit jeweils unterschiedlichen Schwerpunkten bis in die Gegenwart bestimmten.

Siehe auch

Literatur

  • Ingrid Fischer-Schreiber, Stephan Schuhmacher: Lexikon der östlichen Weisheitslehren: Buddhismus, Hinduismus, Taoismus, Zen. Scherz, Bern 1986, ISBN 3-502-67403-5

Weblinks

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