imported>Joachim Stiller |
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| [[Datei:DL-Ribose.svg|mini|200px|D- und L-Ribose in offenkettiger Form ([[w:Fischer-Projektion|Fischer-Projektion]])]] | | [[GA 37]] |
| [[Datei:Adenosintriphosphat protoniert.svg|mini|200px|[[Adenosintriphosphat]]]]
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| '''Ribose''' mit der [[Summenformel]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> ist ein zu den [[Pentosen]] zählendes, wasserlösliches, leicht schmelzbares [[Monosaccharid]] ([[Einfachzucker]]). Die in der Natur im Gegensatz zur spiegelbildlich gebauten (enantiomeren) L-Ribose häufig vorkommende D-Ribose ist ein zentraler Bestandteil der [[Nukleotide]] aus denen sich die [[Ribonukleinsäure]] aufbaut und auch des [[Adenosintriphosphat]]s, das allen [[Lebewesen]] als universeller [[Energie]]träger dient.
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| Ribose bildet in wässriger Lösung ein [[w:Halbacetal|Halbacetal]] und kann als Fünferring einer [[w:Furanose|Furanose]] oder als Sechserring einer [[w:Pyranose|Pyranose]] vorliegen. In beiden Fällen sind α- und β-[[w:anomere|anomere]] Formen möglich:
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| {| class="wikitable"
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| |- style="background-color:#FFDEAD;"
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| ! colspan="3" | <small>D</small>-Ribose – Schreibweisen
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| |- class="hintergrundfarbe5"
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| ! [[Keilstrichformel]]
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| ! colspan="2" | [[w:Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
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| |- class="hintergrundfarbe2"
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| | align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Ribose Keilstrich.svg|100px]]
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| | align="center" | [[Datei:Alpha-D-Ribofuranose.svg|90px]]<br />α-<small>D</small>-Ribofuranose
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| | align="center" | [[Datei:Beta-D-Ribofuranose.svg|90px]]<br />β-<small>D</small>-Ribofuranose
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| |- class="hintergrundfarbe2"
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| | align="center" | [[Datei:Alpha-D-Ribopyranose.svg|110px]]<br />α-<small>D</small>-Ribopyranose
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| | align="center" | [[Datei:Beta-D-Ribopyranose.svg|110px]]<br />β-<small>D</small>-Ribopyranose
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| Bei 31 °C liegt das <small>D</small>-Ribose-Molekül in wäßriger Lösung zu 58,5 % in der β-<small>D</small>-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-<small>D</small>-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-<small>D</small>-furanoiden, zu 6,5 % in der α-<small>D</small>-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.<ref>Stephen J. Angyal: ''The Composition of Reducing Sugars in Solution.'' In: ''[[w:Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry|Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry]].'' Band 42, 1984, S. 15–68, {{DOI|10.1016/S0065-2318(08)60122-5}}.</ref> In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.
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| == Siehe auch ==
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| * {{WikipediaDE|Ribose}}
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| == Einzelnachweise ==
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| <references />
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| [[Kategorie:Kohlenhydrate]]
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| [[Kategorie:Genetik]]
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| {{Wikipedia}}
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