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[[Datei:DL-Ribose.svg|mini|200px|D- und L-Ribose in offenkettiger Form ([[w:Fischer-Projektion|Fischer-Projektion]])]]
[[GA 37]]
[[Datei:Adenosintriphosphat protoniert.svg|mini|200px|[[Adenosintriphosphat]]]]
 
'''Ribose''' mit der [[Summenformel]] C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub> ist ein zu den [[Pentosen]] zählendes, wasserlösliches, leicht schmelzbares [[Monosaccharid]] ([[Einfachzucker]]). Die in der Natur im Gegensatz zur spiegelbildlich gebauten (enantiomeren) L-Ribose häufig vorkommende D-Ribose ist ein zentraler Bestandteil der [[Nukleotide]] aus denen sich die [[Ribonukleinsäure]] aufbaut und auch des [[Adenosintriphosphat]]s, das allen [[Lebewesen]] als universeller [[Energie]]träger dient.
 
Ribose bildet in wässriger Lösung ein [[w:Halbacetal|Halbacetal]] und kann als Fünferring einer [[w:Furanose|Furanose]] oder als Sechserring einer [[w:Pyranose|Pyranose]] vorliegen. In beiden Fällen sind α- und β-[[w:anomere|anomere]] Formen möglich:
 
{| class="wikitable"
|- style="background-color:#FFDEAD;"
! colspan="3" | <small>D</small>-Ribose – Schreibweisen
|-  class="hintergrundfarbe5"
! [[Keilstrichformel]]
! colspan="2" | [[w:Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]
|-  class="hintergrundfarbe2"
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Ribose Keilstrich.svg|100px]]
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Ribofuranose.svg|90px]]<br />α-<small>D</small>-Ribofuranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Ribofuranose.svg|90px]]<br />β-<small>D</small>-Ribofuranose
|-  class="hintergrundfarbe2"
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Ribopyranose.svg|110px]]<br />α-<small>D</small>-Ribopyranose
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Ribopyranose.svg|110px]]<br />β-<small>D</small>-Ribopyranose
|}
 
Bei 31&nbsp;°C liegt das <small>D</small>-Ribose-Molekül in wäßriger Lösung zu 58,5 % in der β-<small>D</small>-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-<small>D</small>-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-<small>D</small>-furanoiden, zu 6,5 % in der α-<small>D</small>-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.<ref>Stephen J. Angyal: ''The Composition of Reducing Sugars in Solution.'' In: ''[[w:Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry|Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry]].'' Band 42, 1984, S.&nbsp;15–68, {{DOI|10.1016/S0065-2318(08)60122-5}}.</ref> In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.
 
== Siehe auch ==
* {{WikipediaDE|Ribose}}
 
== Einzelnachweise ==
<references />
 
[[Kategorie:Kohlenhydrate]]
[[Kategorie:Genetik]]
 
{{Wikipedia}}

Version vom 25. Januar 2019, 12:50 Uhr