Kohlenhydrate

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Struktur von D-Glucose (links) und L-Glucose(rechts)
D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts) Fischer-Projektion in offenkettiger Darstellung

Die Kohlenhydrate oder Saccharide (von skrt. शर्करा sarkarā „Grieß, Geröll, Kies, Sandzucker“, über arab. سكر‎ sukkar, aus lat. saccharum bzw. griech.  σάκχαρον sákcharonZucker“) sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die für das Leben und für die Chemie hoch bedeutsam sind. Die von den Pflanzen durch Photosynthese gebildeten Kohlenhydrate machen den größten Teil der irdischen Biomasse aus und zählen zusammen mit den Fetten und den Proteinen zu den wichtigsten verwertbaren oder als Ballaststoffe nicht nicht-verwertbaren Nahrungsstoffen der irdischen Lebewesen.

Die Saccharide wurden erstmals 1844 von dem deutsch-baltischen Arzt und Chemiker Carl Ernst Heinrich Schmidt als „Kohlehydrate“ bezeichnet, da sie vielfach der Summenformel Cn(H2O)m entsprechen und daher fälschlich angenommen wurde, dass es sich dabei um Hydrate des Kohlenstoffs handelt. Tatsächlich sind aber einerseits nicht alle Stoffe, die dieser Summenformel genügen, als Saccharide aufzufassen, und andererseits gibt es auch Saccharide, die in ihrer Zusammensetzung davon abweichen. Die meisten Saccharide sind nur aus aus den Elementen Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff aufgebaut. In selten Fällen sind noch weitere Elemente wie etwa Schwefel oder Stickstoff beteiligt, wie z. B. bei dem stickstoffhaltigen Chitin (von (griech. χιτών chitón „Hülle, Panzer“), das bei den Gliederfüßern den Hauptbestandteil des Exoskeletts bildet.

Chemisch gesehen sind die Kohlenhydrate Poly-Hydroxy-Aldehyde oder -Ketone. Die einfachsten Saccharide sind Monosaccharide (Einfachzucker), wie z. B. Traubenzucker (Glucose) und Fruchtzucker (Fructose), deren Gemisch zusammen mit Wasser den Hauptbestandteil des Honigs bildet. Glucose und Fructose haben die gleiche Summenformel C6H12O6, unterscheiden sich aber durch ihre Struktur. In der Natur kommt der Traubenzucker (früher auch Dextrose genannt) ausschließlich als sog. D-Glucose vor, nicht aber als L-Glucose, ihrem spiegelbildlich aufgebauten Enantiomer. Die Struktur der Saccharide kann auf verschiedene Arten veranschaulicht werden:

Verschiedene Formen und Darstellungen von D-Glucose im Vergleich
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Glucofuranose

β-D-Glucofuranose

α-D-Glucopyranose

β-D-Glucopyranose
α-D-Glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung (4) stereochemischer Ansicht

Monosaccharide können sich unter Ausscheidung von Wasser zu größeren Molekülen verbinden.

Dabei entstehen Disaccharide (Zweifachzucker), etwa die Saccharose, der „Zucker“ schlechthin, der aus je einem Molekül Traubenzucker und Fruchtzucker entsteht (Summenformel: C12H22O11). Weiters gibt es Trisaccharide (Dreifachzucker), z. B. die Melezitose, die etwa im Honigtau, dem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Insekten, vorkommt und aus Saccharose und Glucose gebildet wird. Daneben gibt es auch eine Reihe von Oligosacchariden (Mehrfachzucker), die aus bis zu 10 Monosacchariden gebildet werden, und die als Depot- und Stützsubstanzen besonders bedeutsamen Polysaccharide (Mehrfachzucker), allen voran die Cellulose) als Stützsubstanz und die Stärke (Amylose) als wichtigster Reservestoff der Pflanzen und wichtiges Nahrungsmittel für Tier und Mensch. Beide werden aus zehntausenden Glucose-Einheiten aufgebaut. Der Stärke homolog ist das Glykogen, die Leberstärke, als Speicherstoff der Tiere und des Menschen.

Siehe auch