Opium und Funktionelle Gruppe: Unterschied zwischen den Seiten

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'''Opium''', (früher) auch '''Mohnsaft''' genannt, ist der durch Anritzen gewonnene, getrocknete Milchsaft unreifer Samenkapseln des zu den [[Mohngewächse]]n (''[[Papaveraceae]]'') gehörenden [[Schlafmohn]]s (bot. ''[[Papaver]] somniferum L.''). Im Verlauf des Trocknungsprozesses entsteht aus dem Milchsaft durch [[Autoxidation]] eine braune bis schwarze Masse, das Rohopium. Die wirksamen Hauptbestandteile des Opiums sind die [[Alkaloide]] [[Morphin]], [[Codein]] und [[Thebain]].
Als '''funktionelle Gruppe''' wird in der [[Chemie]] eine [[Atom]]gruppe bezeichnet, die [[Heteroatom]]e enthält und einer [[Organische Verbindung|organischen Verbindung]] charakteristische Eigenschaften verleiht.


Opium ist unter anderem ein [[Rauschmittel|Rausch-]] und [[Betäubungsmittel]]. Das daraus gewinnbare halbsynthetische Diacetylmorphin, allgemein als [[Heroin]] bekannt, ist das weitest verbreitete illegale Morphin-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] – siehe auch dort für weitere Eigenschaften und Gefahren der Droge.
== Beispiele ==
 
{| class="wikitable"
== Geschichte ==
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[[Datei:Apothecary vessel Opium 18-19 century.jpg|mini|hochkant|Apothekengefäß zur Aufbewahrung von Opium als Arzneimittel aus dem 18. oder 19. Jahrhundert [[Deutsches Apothekenmuseum]] [[Geschichte Heidelbergs|Heidelberg]]]]
! Funktionelle Gruppe !! Strukturformel !! Stoffklasse !! Präfix !! Suffix !! Beispiele
Die Geschichte des Opiums ist praktisch identisch mit der seiner Rohstoffpflanze. Für die Geschichte siehe den Abschnitt [[Schlafmohn#Herkunft und Geschichte|Geschichte]] im Artikel [[Schlafmohn]].
|-
 
| -OH || [[Datei:Alkohol - Alcohol.svg|50px]] || [[Alkohole]] || - || -ol || [[Datei:Ethanol V1.svg|70px|]] [[w:Ethanol|Ethanol]]  
=== Opium in China ===
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Eine besondere Rolle spielte Opium in der Geschichte Chinas: Ab Anfang des 19. [[Jahrhundert]]s führten die Briten in großen Mengen Opium aus [[Bengalen]] nach [[China]] ein, um die bis dahin für sie [[negative Handelsbilanz]] zu verbessern. Dies brachte für das Reich der Mitte erhebliche gesundheitliche und soziale Probleme mit sich. Der gegen die Opiumimporte wachsende Widerstand des Kaiserhauses wurde letztlich von den Briten im [[Erster Opiumkrieg|Ersten Opiumkrieg]] (1840–1842) gebrochen.
| -NH<sub>2</sub> || [[Datei:FunktionelleGruppen Amine.svg|50px]] || [[w:Amine|Amine]] || Amino- || -amin || [[Datei:CH3-NH2.svg|70px|]] [[w:Methylamin|Methylamin]] (Aminomethan)
 
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Als schließlich im Jahre 1880 die anhaltenden Opiumeinfuhren nach China auf 6.500 Tonnen gestiegen waren, gab es im Reich der Mitte bereits zwanzig Millionen Süchtige. Trotzdem ließ der Kaiser nunmehr Opium im eigenen Reich, insbesondere in den südlichen Provinzen [[Sichuan]] und [[Yunnan]], anbauen. Daraufhin gingen die Importe aus Indien auf 3.200 Tonnen zurück, während die Inlandproduktion auf 22.000 Tonnen stieg. Die in China tätigen Missionare begannen daraufhin, als Ersatzstoff [[Morphin]] zu verteilen, das von den Chinesen ''Jesusopium'' genannt wurde.
| -O- || [[Datei:FunktionelleGruppen Ether.svg|50px]] || [[w:Ether|Ether]] || Ethoxy || -ether || [[Datei:Ethoxyethane 200.svg|90px]] [[w:Diethylether|Diethylether]] (Ethoxyethan)
 
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Nach dem Sturz der [[Qing-Dynastie]] 1911 wurden die Gesetze gegen Opium verschärft. Gleichwohl spielte der Opiumhandel bis in die 1920er Jahre eine erhebliche Rolle, als die [[Guomindang]] ihn als Instrument zur Finanzierung von Waffenimporten entdeckte. Die endgültige Eindämmung des Opiumhandels und -konsums gelang indes erst [[Mao Zedong]]. Eine stärkere Rolle spielte Opium weiterhin in der ehemaligen britischen Kronkolonie [[Hongkong]], wo es aber auch mit anderen inzwischen in Gebrauch gekommenen Drogen wie [[Heroin]] konkurrierte.
| -CHO || [[Datei:Aldehyde Structural Formulae V.1.png|50px]] || [[w:Aldehyde|Aldehyde]] || Formyl-<br />Oxo- || -aldehyd<br />-al || [[Datei:Acetaldehyde 200.svg|50px]] [[w:Acetaldehyd|Acetaldehyd]] (Ethanal)
 
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== Gewinnung von Opium ==
| -CO- || [[Datei:FunktionelleGruppen Ketone.svg|50px]] || [[w:Ketone|Ketone]] || Oxo- || -keton<br />-on || [[Datei:Aceton Strukturformel.svg|70px]] [[w:Aceton|Aceton]] (Dimethylketon, Propanon)
[[Datei:Papaversomniferum.jpg|mini|Schlafmohn, ''Papaver somniferum'', aus dessen Milch Opium gewonnen werden kann.]]
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[[Datei:Opium pod cut to demonstrate fluid extraction1.jpg|mini|Durch Anritzen unreifer Samenkapseln gewonnener Milchsaft von ''Papaver somniferum'' liefert beim Trocknen Opium.]]
| -COOH || [[Datei:Carboxylic Acid General Structure V.1.svg|60px]] || [[w:Carbonsäuren|Carbonsäuren]] || Carboxy- || -carbonsäure <br />-säure || [[Datei:Kyselina octová.svg|60px]] [[w:Essigsäure|Essigsäure]] (Ethansäure)
[[Datei:Manchukuo-poppy harvest.jpg|mini|Schlafmohnernte im Norden von [[Mandschukuo]], 1930er Jahre]]
|}
Zur Gewinnung von Opium wird meist folgende Methode verwendet: Ein bis zwei Wochen nach der Blüte werden die Samenkapseln meist am späten Nachmittag etwa einen Millimeter tief angeritzt, wodurch der Milchsaft austritt. Am Morgen danach wird das schwarzoxidierte Rohopium von den Kapseln abgeschabt. Eine Kapsel ergibt ca. 20–50&nbsp;mg Rohopium.
 
Vom Rohopium zu unterscheiden ist das Rauchopium (auch ''Chandu'' genannt), dessen Dampf inhaliert wird. Dieses wird durch mehrmaliges Erhitzen, Kneten und vorsichtiges [[Rösten (Garmethode)|Rösten]] des Rohopiums, nachfolgende Wasserextraktion und mehrmonatige [[Fermentation]] mit dem [[Schimmelpilz]] [[Aspergillus niger]] hergestellt. Durch dieses aufwändige Verfahren werden Nebenalkaloide wie Codein, Papaverin und Narcotin weitgehend zerstört bei gleichzeitiger Erhöhung des Morphingehalts. Es wird davon ausgegangen, dass dabei, insbesondere durch die Fermentation mit dem Schimmelpilz Aspergillus niger, weitere [[psychotrope Substanz]]en entstehen.
 
Rauch- oder Rohopium kann aber auch in Alkohol gelöst getrunken (→[[Opiumtinktur]]) oder in fester Form gegessen werden. Bei der legalen pharmazeutischen Herstellung wird das Opium aus Mohnstroh gewonnen; die Pflanzen werden hierzu abgemäht, getrocknet, gehäckselt und das Opium aus dem trocknen Stroh mit einem Lösungsmittel [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|herausgelöst]].
 
=== Opium produzierende Länder ===
Sechs Länder dürfen unter Aufsicht der Vereinten Nationen Opium legal produzieren: Türkei, Indien, Australien, Frankreich, Spanien und Ungarn, wobei die Türkei etwas über die Hälfte der gesamten legalen Menge auf etwa 700 Quadratkilometern Anbaufläche produziert.<ref>[http://www.deutsch-tuerkische-nachrichten.de/2012/11/463732/unter-den-augen-der-un-tuerkei-gehoert-zu-den-top-opium-produzenten-weltweit/ ''Unter den Augen der UN: Türkei gehört zu den Top-Opium-Produzenten weltweit.''] In: ''[[Deutsch-Türkische Nachrichten]].'' 24. November 2012.</ref>
 
Die größten Opium-Produktionsländer der Welt mit illegaler Produktion sind [[Afghanistan]], [[Myanmar]], [[Laos]] und [[Thailand]] (die letzteren drei bilden das [[Goldenes Dreieck (Asien)|Goldene Dreieck]]).<ref>[[UNODC]] [http://www.unodc.org/unodc/en/crop_monitoring.html crop monitoring]</ref> Im von den Taliban regierten Afghanistan in den späten 90ern verdienten die Taliban am Anbau von Drogen und am [[Schmuggel]] mit Opium, [[Heroin]], [[Haschisch]] und anderen Gütern.<ref name="usip_taliban_opium">Gretchen Peters: [http://www.usip.org/files/resources/taliban_opium_1.pdf ''How Opium Profits the Taliban.''] (PDF; 808&nbsp;kB) [[United States Institute of Peace]], 2009.</ref>
Dabei ließen die Taliban den Bauern und der Weiterverarbeitung des Rohopiums zu [[Heroin]] freie Hand und erhoben auf Anbau sowie Handel Steuern.<ref name="usip_taliban_opium" /><ref name="int_crime_threat_asses">[http://www.fas.org/irp/threat/pub45270index.html ''International Crime Threat Assessment 2000.'']</ref>
Für das Jahr 1999 werden die Einnahmen der Taliban aus dem Drogenhandel auf 40 Millionen Dollar geschätzt.<ref name="perl_taliban_drug_2001">Raphael F. Perl: [http://fpc.state.gov/documents/organization/6210.pdf ''Taliban and the Drug Trade.''] (PDF; 48&nbsp;kB) CRS Report for Congress, 2001.</ref>
Für den Transport wurden Flugzeuge der [[Ariana Afghan Airlines]] benutzt. Mit der [[Resolution 1267 des UN-Sicherheitsrats]] wurden internationale Flüge von Ariana Air verboten, der Drogenschmuggel lief von nun über Land.<ref name="usip_taliban_opium" />
Im Jahr 2001, vor den Terroranschlägen am 11. September, setzten die Taliban ein rigoroses Anbauverbot für [[Schlafmohn]] in Afghanistan durch,<ref name="int_crime_threat_asses" /><ref name="perl_taliban_drug_2001" /> welches weltweit den bis dato größten Rückgang an Drogenproduktion innerhalb eines Jahres in einem Land darstellt.<ref name="usip_taliban_opium" />
Daraufhin wurde nur noch im nicht von den Taliban kontrollierten Norden Afghanistans Schlafmohn angebaut. Jedoch handelten die Taliban weiterhin mit Opium und Heroin aus Lagerbeständen.<ref name="usip_taliban_opium" />
Der Anbaustop führte laut dem [[United States Institute of Peace]] zu einer „humanitären Krise“,<ref name="usip_taliban_opium" /> da sich Tausende Kleinbauern ohne Einkommen wiederfanden.
Mit dem Anbaustop wollten die Taliban zum einen eine Lockerung der Sanktionen der Resolution 1267 des UN-Sicherheitsrats erreichen.<ref name="usip_taliban_opium" />
Mit der Machtübernahme der [[Nationale Islamische Vereinigte Front zur Rettung Afghanistans|Nordallianz]] Ende 2001 hat der Schlafmohnanbau jedoch wieder stark zugenommen. <!--- Im Herbst 2006 wurden dort 6100 Tonnen geerntet, 59 Prozent mehr als im Vorjahr. Das übersteigt den weltweiten Verbrauch um 30 Prozent.<ref>Der Direktor der Uno-Drogenbehörde, Antonio Maria Costa.</ref> ---> Im Herbst 2007 wurden in Afghanistan 8200 Tonnen geerntet, davon mehr als die Hälfte in der afghanischen Provinz [[Helmand (Provinz)|Helmand]]. Das übersteigt den weltweiten Verbrauch um 3000 Tonnen. Mit dem Schlafmohnanbau wird etwa das Zehnfache im Vergleich zum Weizenanbau verdient.<ref name="f2">UNODC [http://www.unodc.org/pdf/research/AFG07_ExSum_web.pdf Afghanistan Opium Survey 2007 Executive Summary] (PDF, 2.0 MB)</ref>
[[Datei:HeroinWorld-en.svg|mini|zentriert|hochkant=2.8|Die größten Opium-Produktionsländer der Welt]]
 
== Bestandteile von Opium ==
[[Datei:Raw opium.jpg|mini|Rohopium]]
[[Datei:Opium9.jpg|mini|Opium]]
Opium enthält 37 unterschiedliche [[Alkaloide]], die im Rohopium bis zu einem Viertel der Masse ausmachen. Hauptbestandteil ist das [[Morphin]] (ca. 12 %<ref name="roempp">{{RömppOnline|Name=Opium|Datum=31. Juli 2013|ID=RD-15-00672}}</ref>), eines der stärksten bekannten Schmerzmittel ([[Analgetikum|Analgetika]]). Es wurde 1804 erstmals von dem deutschen Apotheker [[Friedrich Sertürner]] isoliert. Ein weiteres Alkaloid, das [[Codein]] (0,2 bis 6 %, Ø&nbsp;1 % Gehalt), findet hauptsächlich als hustenstillendes Mittel Verwendung. Weitere wichtige im Opium vorkommende Alkaloide sind [[Noscapin]] (veraltet auch ''Narcotin'', 2 bis 12 %, Ø&nbsp;5 %), [[Papaverin]] (0,1 bis 0,4 %), [[Thebain]] (0,2 bis 1 %, Ø&nbsp;0,5 %), [[Papaveraldin]] (auch ''Xanthalin'', 0,5 bis 3 %, Ø&nbsp;1 %) und [[Narcein]] (0,1 bis 1 %, Ø&nbsp;0,5 %).<ref name="hager">W. Blaschek, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, H. Hager: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis.'' Folgeband 2: ''Drogen A-K.'' Springer-Verlag, 1998, ISBN 3-540-61619-5, S. 296ff.</ref> Diese wirken schon in ihrer natürlichen Zusammensetzung [[Synergie|synergisch]], da sich die analgetischen und [[Spasmus|spasmolytischen]] Eigenschaften gut ergänzen.
 
Opiumalkaloide, die gleichzeitig [[Opioid]]e sind, werden [[Opiat]]e genannt; dazu zählen Morphin, Codein und Narcein. Bei fortgesetzter Einnahme von Opium besteht die Gefahr der [[Toleranzentwicklung]] gegenüber der Wirkung der verschiedenen Alkaloide.
 
=== Analytik der Opiumbestandteile ===
Bestandteile des Opiums lassen sich qualitativ und quantitativ nach angemessener [[Probenvorbereitung]] zuverlässig durch Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] in den unterschiedlichen Untersuchungsgütern nachweisen.<ref>G. Cassella, A. H. Wu, B. R. Shaw, D. W. Hill: ''The analysis of thebaine in urine for the detection of poppy seed consumption.'' In: ''[[J Anal Toxicol]]''. 21(5), Sep 1997, S. 376–383. PMID 9288591</ref><ref>B. D. Paul, C. Dreka, E. S. Knight, M. L. Smith: ''Gas chromatographic/mass spectrometric detection of narcotine, papaverine, and thebaine in seeds of Papaver somniferum.'' In: ''[[Planta Med]]''. 62(6), Dec 1996, S. 544–547. PMID 9000887</ref><ref>S. Lee, E. Han, E. Kim, H. Choi, H. Chung, S. M. Oh, Y. M. Yun, S. H. Jwa, K. H. Chung: ''Simultaneous quantification of opiates and effect of pigmentation on its deposition in hair.'' In: ''[[Arch Pharm Res]]''. 33(11), Nov 2010, S. 1805–1811. PMID 21116784</ref><ref>R. Kikura-Hanajiri, N. Kaniwa, M. Ishibashi, Y. Makino, S. Kojima: ''Liquid chromatographic-atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometric analysis of opiates and metabolites in rat urine after inhalation of opium.'' In: ''[[J. Chromatogr. B]]''. 789(1), 5 Jun 2003, S. 139–150. PMID 12726852</ref>
 
Eine sichere Zuordnung der geographischen Herkunft konnte für indisches Opium durch Analytik der Alkaloidmuster für [[Thebain]], [[Codein]], [[Morphin]], [[Papaverin]] und [[Narcotin]] durch [[Kapillarelektrophorese|Kapillarzonenelektrophorese]]<ref>M. Mohana, K. Reddy, G. Jayshanker, V. Suresh, R. K. Sarin, R. B. Sashidhar: ''Principal opium alkaloids as possible biochemical markers for the source identification of Indian opium.'' In: ''[[J Sep Sci]]''. 28(13), Aug 2005, S. 1558–1565. PMID 16158998</ref> und der Fingerprint-Analyse der [[Aminosäuren]] erreicht werden.<ref>M. M. Reddy, P. Ghosh, S. N. Rasool, R. K. Sarin, R. B. Sashidhar: ''Source identification of Indian opium based on chromatographic fingerprinting of amino acids.'' In: ''[[J. Chromatogr. A]].'' 1088(1-2), 23 Sep 2005, S. 158–168. PMID 16130746</ref>
 
== Verwendung ==
Opium wurde historisch als Schmerz- und Schlafmittel sowie seit jeher als [[Rauschmittel]] eingesetzt. Auch in der Psychiatrie wurde Opium, vor allem in Form der sogenannten „Opiumkur“ zur Behandlung von Depressionen angewendet.<ref>Matthias M. Weber: ''Die „Opiumkur“ in der Psychiatrie. Ein Beitrag zur Geschichte der Psychopharmakotherapie.'' In: ''Sudhoffs Archiv.'' Band 71, Nr. 1, 1987, S. 31–61.</ref>
 
=== Verwendung als Schmerzmittel ===
[[Datei:GT-Capros-Morphinsulfat-2018.jpg|miniatur|Zwei Retardkapseln [[Morphin]]sulfat (5 mg und 10 mg)]]
Opium spielte in der Antike und im Mittelalter als Bestandteil von [[Theriak]] und von [[Schlafschwamm|Schlafschwämmen]] eine wichtige Rolle. Opium („Mohnsaft“)<ref>George Younge: ''Abhandlung vom Opio, oder Mohnsafte, auf Praktische Bemerkungen gegründet.'' Aus dem Englischen übersetzt. Bayreuth 1760.</ref> oder [[Opiumtinktur]], besser bekannt als Laudanum, fand in der Medizin bis in das frühe 19. Jahrhundert breite Verwendung, wobei auch die gefährlichen, potentiell tödlichen Nebenwirkungen bekannt und beschrieben<ref>[[Georg Wolfgang Wedel]]: ''Opiologia.'' Jena 1682.</ref> waren. In neuerer Zeit werden die potentesten Schmerzmittel nicht mehr aus dem Morphin, sondern aus dessen Dimethylderivat [[Thebain]] gewonnen. Beispiel hierfür ist [[Buprenorphin]].
Die große Bedeutung von Papaver somniferum wurde schon von [[Thomas Sydenham]] (1624–1689), dem „englischen Hippokrates“, hervorgehoben:
{{Zitat-en|Among the remedies which it has pleased Almighty God to give to man to relieve his sufferings, none is so universal and so efficacious as opium.|Übersetzung=Unter all den Mitteln, welche dem Allmächtigen beliebt hat, dem Menschen zur Linderung seiner Leiden zu geben, ist keines so umfassend anwendbar und so wirksam wie Opium.}}
 
Daran hat sich auch heute, fast vier Jahrhunderte später, nichts geändert.
 
Neben seiner schmerzstillenden Wirkung ist Opium appetithemmend und wirkt gegen [[Durchfall#Loperamid und Opiate|Durchfall]]. Weiterhin wirkt es beruhigend und [[Hypnotikum|schlaffördernd]]. Besonders in [[Asien]] wird Opium als [[Rauschmittel]] verwendet.
 
=== Schädlicher Gebrauch von Opium ===
Zu den körperlichen Langzeitfolgen von Opiumgebrauch gehören Appetitlosigkeit und dadurch Gewichtsverlust bis zur Abmagerung und völligen Entkräftung, aber auch [[Blutkreislauf|Kreislaufstörungen]] und Muskelschmerzen. Bei Überdosierung droht akute [[Atemlähmung]] mit Todesfolge. Psychische Auswirkungen sind [[Drogenabhängigkeit|Abhängigkeit]], [[Antriebsschwäche]] und häufig auch starke Persönlichkeitsveränderungen, einhergehend mit [[Apathie]].
 
== Gesetzliche Lage in Deutschland ==
In Deutschland ist gegenwärtig Opium nur noch zur Behandlung chronischen Durchfalls verschreibungsfähig. Da Opium dem Betäubungsmittelgesetz unterliegt, bedarf dessen Verschreibung eines [[Betäubungsmittelrezept]]formulars.
 
Allerdings gilt dies nicht für reine Opiate und Opioide. Erstere werden etwa im Falle des [[Codein]]s, neben der Funktion als Schmerzmittel, auch bei [[Reizhusten]] verschrieben. Opioide wie z.&nbsp;B. [[Tilidin]] oder [[Tramadol]] werden u. a. als Schmerzmittel, z.&nbsp;B. bei Zahn- und Kieferoperationen angewendet.


== Siehe auch ==
== Siehe auch ==
* {{WikipediaDE|Opium}}
* {{WikipediaDE|Funktionelle Gruppe}}
* {{WikipediaDE|Zweiter Opiumkrieg}} (1856–1860)
* {{WikipediaDE|Britische Ostindien-Kompanie}}
* {{WikipediaDE|Vertrag von Nanking}}
* {{WikipediaDE|Der Opiumkrieg}}
* {{WikipediaDE|Ungleiche Verträge}}
 
== Literatur ==
* Werner Pieper (Hrsg.): ''Die Geschichte des O.'' Pieper's MedienXperimente, Löhrbach 1999, ISBN 3-930442-33-7.
* Matthias Seefelder: ''Opium. Eine Kulturgeschichte.'' 3. Auflage. Ecomed, Landsberg 1996, ISBN 3-609-65080-X.
* Anna Schmid u. a. (Hrsg.): ''Opium.'' Ausstellungskatalog zur Ausstellung im Museum der Kulturen Basel. Basel 2015, ISBN 978-3-85616-672-4.
 
== Weblinks ==
{{Commonscat}}
{{Wikiquote}}
{{Wikinews|Kategorie:Opium|Opium}}
{{Wiktionary}}
* [http://www.geopium.org/ Geopium: Geopolitics of Illicit Drugs in Asia]
 
== Einzelnachweise ==
<references />
 
{{Gesundheitshinweis}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4135009-1}}
 
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Pflanzenprodukt mit psychotropem Wirkstoff]]
[[Kategorie:Entheogen]]
[[Kategorie:Sedativum]]


{{Wikipedia}}
[[Kategorie:Chemie]] [[Kategorie:Liste (Chemie)]]

Version vom 27. Dezember 2018, 16:15 Uhr

Als funktionelle Gruppe wird in der Chemie eine Atomgruppe bezeichnet, die Heteroatome enthält und einer organischen Verbindung charakteristische Eigenschaften verleiht.

Beispiele

Funktionelle Gruppe Strukturformel Stoffklasse Präfix Suffix Beispiele
-OH Alkohole - -ol Ethanol
-NH2 Amine Amino- -amin Methylamin (Aminomethan)
-O- Ether Ethoxy -ether Diethylether (Ethoxyethan)
-CHO Aldehyde Formyl-
Oxo-
-aldehyd
-al
Acetaldehyd (Ethanal)
-CO- Ketone Oxo- -keton
-on
Aceton (Dimethylketon, Propanon)
-COOH Carbonsäuren Carboxy- -carbonsäure
-säure
Essigsäure (Ethansäure)

Siehe auch