Aminosäuren

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Schematischer Aufbau der α-Aminosäuren

Aminosäuren sind organische Verbindungen, die über eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe verfügen. Für alle Lebewesen und insbesondere für den Aufbau von Eiweiß sind α-Aminosäuren bedeutsam, bei denen die beiden funktionellen Gruppen am gleichen Kohlenstoffatom sitzen. Proteine bestehen aus den etwa 20 verschiedenen proteinogenen Aminosäuren, die sich durch ihre Seitenketten unterscheiden und über Peptidbindungen (-CO-NH-) miteinander zu langen Ketten verknüpft sind. Die 20 kanonischen Aminosäuren sind unmittelbar in den Genen codiert. Bislang sind auch mehr als 400 nichtproteinogene Aminosäuren bekannt, die wichtige biologische Aufgaben erfüllen. Aminosäuren, die der Organismus benötigt, aber nicht selbst herstellen kann, werden als essentielle Aminosäuren bezeichnet.

Proteinogene Aminosäuren

Kanonische Aminosäuren

Die 20 kanonischen Aminosäuren sind unmittelbar in den Genen codiert.

Name Abkürzung Symbol Strukturformel essentiell? Häufigkeit[1]
Alanin Ala A L-Alanin nein 9,0 %
Arginin Arg R L-Arginin semi 4,7 %
Asparagin Asn N L-Asparagin nein 4,4 %
Asparaginsäure Asp D L-Asparaginsäure nein 5,5 %
Cystein Cys C L-Cystein   nein * 2,8 %
Glutamin Gln Q L-Glutamin nein 3,9 %
Glutaminsäure Glu E L-Glutaminsäure nein 6,2 %
Glycin Gly G Glycin- nein 7,5 %
Histidin His H L-Histidin semi 2,1 %
Isoleucin Ile I L-Isoleucin ja 4,6 %
Leucin Leu L L-Leucin ja 7,5 %
Lysin Lys K L-Lysin ja 7,0 %
Methionin Met M L-Methionin ja 1,7 %
Phenylalanin Phe F L-Phenylalanin ja 3,5 %
Prolin Pro P L-Prolin nein 4,6 %
Serin Ser S L-Serin nein 7,1 %
Threonin Thr T L-Threonin ja 6,0 %
Tryptophan Trp W Strukturformel von L-Tryptophan ja 1,1 %
Tyrosin Tyr Y L-Tyrosin   nein * 3,5 %
Valin Val V L-Valin ja 6,9 %
* Essentiell für Kinder und Schwangere.

Nichtkanonische Aminosäuren

Name Abkürzung Symbol Strukturformel essentiell? Häufigkeit[1]
Hydroxylysin Hyl L-Hydroxylysin
Pyrrolysin Pyl O L-Pyrrolysin
Selenocystein Sec U L-Selenocystein
Selenomethionin Sem, SeMet L-Selenomethionin nein

Siehe auch

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Paula Yurkanis Bruice: Organic Chemistry. Pearson Education Inc., 2004, 4. Auflage, ISBN 0-13-121730-5, S. 960–962.
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