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Ribose
Ribose ist ein zu den Pentosen zählendes, wasserlösliches, leicht schmelzbares Monosaccharid (Einfachzucker). Die in der Natur im Gegensatz zur L-Ribose häufig vorkommende, spiegelbildliche (enantiomere) D-Ribose ist ein zentraler Bestandteil der Nukleotide aus denen sich die Ribonukleinsäure aufbaut.
Ribose bildet in wässriger Lösung ein Halbacetal und kann als Fünferring einer Furanose oder als Sechserring einer Pyranose vorliegen. In beiden Fällen sind α- und β-anomere Formen möglich.
Bei 31 °C liegt das D-Ribose-Molekül zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.[1] In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.
| D-Ribose – Schreibweisen | ||
|---|---|---|
| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
|
 α-D-Ribofuranose |
 β-D-Ribofuranose |
 α-D-Ribopyranose |
 β-D-Ribopyranose | |
Einzelnachweise
- ↑ Stephen J. Angyal: The Composition of Reducing Sugars in Solution. In: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Band 42, 1984, S. 15–68, doi:10.1016/S0065-2318(08)60122-5.
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