Ribose

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D- und L-Ribose in offenkettiger Form (Fischer-Projektion)

Ribose mit der Summenformel C5H10O5 ist ein zu den Pentosen zählendes, wasserlösliches, leicht schmelzbares Monosaccharid (Einfachzucker). Die in der Natur im Gegensatz zur spiegelbildlich gebauten (enantiomeren) L-Ribose häufig vorkommende D-Ribose ist ein zentraler Bestandteil der Nukleotide aus denen sich die Ribonukleinsäure aufbaut und auch des Adenosintriphosphats, das allen Lebewesen als universeller Energieträger dient.

Ribose bildet in wässriger Lösung ein Halbacetal und kann als Fünferring einer Furanose oder als Sechserring einer Pyranose vorliegen. In beiden Fällen sind α- und β-anomere Formen möglich:

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose

Bei 31 °C liegt das D-Ribose-Molekül in wäßriger Lösung zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor.[1] In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Stephen J. Angyal: The Composition of Reducing Sugars in Solution. In: Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. Band 42, 1984, S. 15–68, doi:10.1016/S0065-2318(08)60122-5.


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