Stereochemie

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Die Stereochemie (von griech. στερεός stereós „fest, hart, starr, räumlich“) beschäftigt sich mit dem räumlichen Aufbau und dem räumlichen Ablauf chemischer Reaktionen von stereoisomeren Molekülen, die sich bei gleicher Summenformel und Konstitution durch die dreidimensionale räumliche Anordnung ihrer Atome unterscheiden.

Contergan-Skandal

Die beiden Stereoisomere des Thalidomids:
Links: (S)-Thalidomid
Rechts: (R)-Thalidomid

Der genaue räumliche Bau der Moleküle ist insbesondere für biologisch aktive Moleküle von entscheidender Bedeutung. Ein tragisches Beispiel dafür ist der in den Jahren 1961-1962 aufgedeckte Contergan-Skandal. Contergan, das den Wirkstoff Thalidomid enthielt, wurde seit 1957 als nebenwirkungsfreies mildes Beruhigungs- und Schlafmittel rezeptfrei verkauft und führte bei schwangeren Frauen häufig zu schweren Fehlbildungen des Fötus, die in schweren Fällen sogar zu fehlenden Gliedmaßen und Organen bei Neugeborenen führten. Der ursächliche Zusammenhang mit dem Wirkstoff Thalidomid wurde erst nach und nach entdeckt. Anfangs vermutete man die Ursache vielmehr in den weltweiten Atomwaffentests, die damals noch oberirdisch audgeführt wurden. Thalidomid existiert in zwei spiegelbildlichen stereoisomeren Formen, von denen heute dem (R)-Thalidomid die sedative und dem (S)-Thalidomid die fruchtschädigende Wirkung zugeschrieben wird. Da sich die beiden Stereoisomere in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften kaum unterscheiden, sind sie nur sehr schwer voneinander zu trennen und wurden daher als Gemisch verkauft und dadurch das Unglück heraufbeschworen.

Siehe auch