Desoxyribose

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Desoxyribose (offenkettige Form)
Desoxyribose (Furanoseform)

Desoxyribose (eng. Deoxyribose) ist ein zu den Pentosen zählendes gut wasserlösliches und leicht schmelzbares Monosaccharid. Anders als bei der Ribose ist bei der 2-Desoxyribose die OH-Gruppe am zweiten C-Atom durch ein H-Atom substituiert (desoxy bedeutet ohne Sauerstoff). Die in der Natur im Gegensatz zur spiegelbildlich gebauten (enantiomeren) L-Desoxyribose wesentlich häufiger vorkommende D-Desoxyribose ist in der Furanosenform ein Grundbaustein der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und wurde 1929 von Phoebus Levene entdeckt.

Desoxyribose bildet in wässriger Lösung ein Halbacetal und kann als Fünferring einer Furanose oder als Sechserring einer Pyranose vorliegen, wobei die Pyranoseform deutlich überwiegt:

Chemisches Gleichgewicht zwischen Pyranose- und Furanoseform in wässriger Lösung.

Siehe auch

Weblinks

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