Nukleotid

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Aufbau von Nukleosiden und Nukleotiden.
Ein Nukleosid ist die Verbindung einer Nukleinbase (Base) mit einem Einfachzucker, einer Pentose. Falls deren 2'-Rest (R) eine Hydroxygruppe (OH-) ist, liegt eine Ribose vor, bei einem Wasserstoffrest (H-) hingegen eine Desoxyribose.
Bei einem Nukleotid ist die 5'-OH-Gruppe der Pentose eines Nukleosids mit einem Phosphatrest verestert. Ein Nukleosidtriphosphat weist drei Phosphatgruppen auf, die untereinander Säureanhydridbindungen ausbilden. Mit Adenin als Base und Ribose als Saccharid liegt das Adenosintriphosphat (ATP) vor.

Als Nukleotide, auch Nucleotide, (abgekürzt nt) werden die Bausteine von Nukleinsäuren sowohl in Strängen der Ribonukleinsäure (RNS) wie auch der Desoxyribonukleinsäure (DNS) bezeichnet. Ein Nukleotid setzt sich aus einem Basen-, einem Zucker- und einem Phosphat­anteil zusammen.

Nukleoside

Während Nukleoside (auch Nucleoside) nur aus dem Basen- und dem Zuckeranteil bestehen, enthalten Nukleotide zusätzlich Phosphatgruppen. Unterschiede zwischen einzelnen Nukleotidmolekülen können daher jeweils in der Nukleobase, dem Monosaccharid und dem Phosphatrest bestehen.

Funktion

Nukleotide treten nicht nur als Monophosphate verknüpft in den informationstragenden Makromolekülen von Nukleinsäuren auf. Sie tragen daneben auch verschiedene weitere Funktionen für die Regulation von Lebensvorgängen in Zellen. So spielen Triphosphate wie Adenosintriphosphat (ATP) eine zentrale Rolle beim Energietransfer zwischen Stoffwechselwegen, als Cofaktor für die Aktivität von Enzymen, für den Transport durch Motorproteine oder die Kontraktion von Muskelzellen. Guanosintriphosphat (GTP) bindende (G-)Proteine übermitteln Signale von Membranrezeptoren, das cyclische Adenosinmonophosphat (cAMP) ist ein wichtiger intrazellulärer Botenstoff.

Aufbau

Nukleinbasen
Purine Pyrimidine
Adenin.svg
Adenin
Cytosin.svg
Cytosin
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Guanin
Thymin.svg
Thymin
Uracil.svg
Uracil
Strukturformeln von Nukleobasen in DNA (A,G,C,T) und RNA (A,G,C,U) – gebunden werden sie meist über die hier nach unten zeigende NH-Gruppe.
Vier Nukleotide mit je verschiedener Base (C, G, A, U) in N-glykosidischer Bindung an β-D-Ribofuranose (grau) – über die Phosphatgruppe (türkis) miteinander verknüpft

Ein Nukleotid ist aus drei Bestandteilen aufgebaut:

Hierbei wird die Base mit dem Zucker zumeist über eine N-glykosidische Bindung verknüpft, der Zucker mit dem Phosphat über eine Esterbindung; ist mehr als eine Phosphatgruppe angehängt, so sind diese untereinander über Phosphorsäureanhydridbindungen verknüpft. Daneben kommen auch Nukleotide natürlich vor, in denen Zucker und Base über eine C-glykosidische Bindung verknüpft sind, beispielsweise das Pseudouridin (Ψ) in Transfer-RNA.

In der DNA werden die vier Nukleinbasen A, G, C, T verwendet, in der RNA die vier Basen A, G, C, U; anstelle des Thymins in DNA wird in RNA das Uracil eingesetzt. Die einzelnen Nukleotide unterscheiden sich jeweils durch die Base und durch den Zucker, die namensgebende Pentose, die bei der DNA Desoxyribose und bei der RNA Ribose ist.

Verknüpfung zu Nukleinsäuren

Das Makromolekül einer DNA oder einer RNA ist jeweils aus vier verschiedenen Sorten von Nukleotiden zusammengesetzt, die durch kovalente Bindungen zum Strang des polymeren Biomoleküls verknüpft werden, einem Polynukleotid. Die hierbei ablaufende Reaktion ist eine Kondensationsreaktion. Von den monomeren Nukleosidtriphosphaten wird dabei ein Pyrophosphatrest abgespalten, sodass die Monosaccharide der Nukleotide über je eine Phosphatgruppe aneinander gekoppelt werden, die das C5'-Atom der nächsten mit dem C3'-Atom der vorangehenden Pentose verbindet.

DNA-Doppelhelix aus zwei Strängen verbundener Nukleotide mit komplementär gepaarten Basen

Mit diesem Pentose-Phosphat-Rückgrat wird der Einzelstrang einer Nukleinsäure aufgebaut, also mit Desoxyribose-Phosphat bei einer DNA. Bei einem DNA-Doppelstrang liegen die Basen der Nukleotide des einen DNA-Einzelstrangs den Basen der Nukleotide des anderen Einzelstrangs gegenüber; deren Phosphat-Desoxyribose-Rückgrat zeigt somit nach außen.

Typischerweise bilden dabei jeweils eine (kleinere) Pyrimidinbase (T, C) und eine (größere) Purinbase (A, G) ein Paar. Als komplementär werden die Basenpaare aus T und A sowie aus C und G bezeichnet: Gegenüber einem Nukleotid, das Cytosin als Base beinhaltet, liegt in der Regel ein Nukleotid mit Guanin als Base (und umgekehrt); das Gleiche gilt für das Basenpaar aus Adenin und Thymin. Die einander gegenüberliegenden Basen der Nukleotide zweier Stränge sind in der DNA-Doppelhelix über Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden. Zwischen den Basen G und C bilden sich drei, zwischen A und T nur zwei.

Dieser Basenpaarungsmechanismus erlaubt nicht nur die Formierung von DNA-Helices. Indem den Basen eines Einzelstrangs je die komplementäre Base zugeordnet wird, wird es auch möglich, einen komplementären Einzelstrang neu aufzubauen. Dies geschieht beispielsweise bei der Replikation mithilfe einer DNA-Polymerase.

RNA-Moleküle sind ebenfalls aus Nukleotiden aufgebaut, mit dem Unterschied, dass hier Ribose statt Desoxyribose als Monosaccharid verwendet wird, und dass Uracil anstelle von Thymin als Base auftritt. Die geringen Unterschiede im Gerüst von einzelsträngigen RNA- und DNA-Molekülen hindern sie nicht daran, ebenso zwischen komplementären Basen Wasserstoffbrücken auszubilden. Auch sind komplementäre Basenpaarungen innerhalb desselben Strangmoleküls möglich. Beispielsweise können sich darüber bestimmte Abschnitte eines RNA-Moleküls zu Haarnadelstrukturen aneinanderlegen und falten. Auch mehrfache Schleifenbildungen sind möglich, für die Ausbildung der Kleeblattstruktur von tRNA-Molekülen sogar typisch. Obgleich RNA also auch doppelsträngig auftreten kann, auch als Helix, bestehen die meisten der biologisch aktiven RNA-Moleküle aus einem einzelnen Strang.

Drei miteinander verbundene Nukleotide stellen dabei die kleinste Informationseinheit dar, die in DNA oder in RNA zur Codierung der genetischen Information zur Verfügung steht. Man nennt diese Informationseinheit ein Codon.

Siehe auch

Literatur

  • D. Voet, J. Voet, C. Pratt: Lehrbuch der Biochemie. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2010, ISBN 978-3-527-32667-9, S. 45ff, 600ff.
  • Bruce Alberts u. a.: Lehrbuch der Molekularen Zellbiologie. 4. Auflage. Wiley, 2012, ISBN 978-3-527-32824-6, S. 57–62, 80ff.

Einzelnachweise



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