Isomerie

Verschiedene Formen der Isomerie

Von Isomerie (von griech. ἴσος isos „gleich“ und μέρος meros „Anteil, Teil, Stück“) spricht man in der Chemie, wenn die Moleküle einer chemische Verbindungen zwar aus genau den gleichen Atomen aufgebaut sind und folglich auch die gleiche Summenformel und Molekülmasse haben, sich aber durch deren Verknüpfung (Strukturisomerie bzw. Konstititionsisomerie) und/oder räumlicher Anordnung (Stereoisomerie) unterscheiden. Derartige Verbindungen werden als Isomere bezeichnet.

Atome sind nach Rudolf Steiner strukturell als ideelle Rauminhalte aufzufassen; das Inhaltliche ist das Ergebnis einander begegnender Kräfterichtungen (Lit.: GA 320, S. 192). Moleküle sind komplexere gestaltbildende Kräftebegegnungen, die durch entsprechende Strukturformeln veranschaulicht werden können. Kraft wird dabei als einseitig räumliche (luziferische) Offenbarung des Geistes verstanden.

Konstitutionsisomerie

Konstitutionsisomere (auch Strukturisomere genannt) unterscheiden sich bei gleicher Summenformel durch ihre Konstitution, d.h. durch die Reihenfolge der an ihrem Aufbau beteiligten Atome und ihrer Bindungen. Sie haben dadurch in der Regel auch unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften (Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit, etc.).

Skelettisomere treten vor allem bei Kohlenwasserstoffen und davon abgeleiteten Verbindungen auf. Sie bilden bei gleicher Anzahl von Kohlenstoffatomen unterschiedlich verzweigte Kohlenstoffketten. Bei den Butanen, deren Gerüst aus 4 Kohlenstoffatomen besteht, ergeben sich beispielsweise rein kombinatorisch zwei Anordnungsmöglichkeiten, bei den Pentanen mit 5 C-Atomen bereits 3, bei den Hexanen mit 6 C-Atomen 5 Möglichkeiten usw. Mit steigender Anzahl an Kohlenstoffatomen wächst die Zahl möglicher Isomere sehr rasch an, woraus sich praktisch unbegrenzte Gestaltungsmöglichkeiten ergeben.

Verbindung	Butane		Pentane
Name	n-Butan	Isobutan	n-Pentan	Isopentan	Neopentan
Andere Namen	-	2-Methylpropan	-	2-Methylbutan	2,2-Dimethylpropan
Strukturformel
Summenformel	C4H10		C5H12
Schmelzpunkt	−138,29 °C	−159,42 °C	−130 °C	−160 °C	−16,6 °C
Siedepunkt	−0,50 °C	−11,7 °C	36 °C	28 °C	9,5 °C
Dichte	0,59 kg·l−1	0,60 kg·l−1	0,63 g·cm−3	0,62 g·cm−3	0,6135 g·cm−3

Funktionsisomere besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen. Stellungsisomere tragen die gleiche funktionelle Gruppe an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen.

Verbindung	Funktionsisomere		Stellungssisomere
Name	Ethanol	Dimethylether	1-Propanol	2-Propanol
Andere Namen	Ethylalkohol	Methoxymethan	n-Propanol	Isopropanol
Strukturformel
Summenformel	C2H6O		C3H8O
Schmelzpunkt	−114,5 °C	−141,5 °C	−126 °C	−88 °C
Siedepunkt	78,32 °C	−24,8 °C	97 °C	82 °C
Dichte	0,7893 g·cm−3	0,7354 g·cm−3 (der Flüssigkeit beim Siedepunkt) 2,1146 kg·m−3 (Gasdichte bei 0 °C, 1013 hPa)	0,80 g·cm−3	0,78 g·cm−3

Bindungsisomere unterscheiden sich durch die Anzahl und/oder Anordung der Einfach- und Mehrfachbindungen innerhalb des Moleküls, wie es etwa das Beispiel der Butadiene und Butine zeigt:

Verbindung	Butadiene		Butine
Name	1,2-Butadien	1,3-Butadien	1-Butin	2-Butin
Andere Namen	-	-	Ethylacetylen	Dimethylacetylen
Strukturformel
Summenformel	C2H6

Stereoisomerie

Stereoisomere haben die gleiche Konsitution, unterscheiden sich aber durch die dreidimensionale räumliche Anordnung der Atome.

Konfigurationsisomerie

Konfigurationsisomere unterscheiden sich durch ihre Konfiguration. Die Konformation, die die verschiedenen räumlichen Anordnungen beschreibt, die sich durch Drehungen um Einfachbindungen ergeben, bleibt dabei unberücksichtigt.

Enantiomerie

Struktur der beiden Enantiomere von Milchsäure
Links: (S)-Milchsäure, rechts: (R)-Milchsäure

Enantiomere (von griech. ἐνάντιος enantios „Gegenstück“ und μέρος méros „Teil“) sind Konfigurationsisomere, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten und das Molekül über keine Symmetrieebene verfügt, weshalb man auch von Spiegelbildisomerie spricht. Da die beiden Enantiomere so wie die linke und rechte Hand nicht zur Deckung gebracht werden können, bezeichnet man die Enantiomerie auch als Chiralität („Händigkeit“, von griech. χείρ ch[e]ir „Hand“). Ein Molekül ist genau dann chiral, wenn es keine Drehspiegelachse besitzt; andere Formen der Symmetrie können aber durchaus vorliegen. Eine 1:1-Mischung der beiden Enantiomere wird als Racemat bezeichnet. Der Name leitet sich von der Traubensäure (lat. acidum racemicum) ab, die ein racemisches Gemisch der beiden Enantiomere der Weinsäure ist. Bei ihr gelang Louis Pasteur 1848 erstmals die Racematspaltung, d.h. die Trennung zweier Enantiomerer, durch mühsames Aussortieren aufgrund ihrer spiegelbildlichen Kristallformen.

Ausgenommen ihrer optischen Aktivität haben Enantiomere die gleichen physikalischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, Dichte, spektrale Eigenschaften usw. Sie unterscheiden sich aber deutlich in ihren biochemischen und physiologischen Wirkungen. Viele biologisch aktive Verbindungen sind chiral, wobei in der Natur meist eines der beiden Enantiomere bevorzugt wird. So liegen etwa die meisten natürlichen Aminosäuren in der L-Form vor, während bei den Zuckern die D-Form überwiegt.

Diastereomerie

Als Diastereomere bezeichnet man zusammenfassend alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, also keine Spiegelbildisomerie zeigen.

Konformationsisomerie

Konformationsisomere (kurz: Konformere) unterscheiden sich durch ihre Konformation. Sie lassen sich durch Drehungen um Einfachbindungen ineinander überführen.

Siehe auch

• Isomerie - Artikel in der deutschen Wikipedia

Literatur

• Rudolf Steiner: Geisteswissenschaftliche Impulse zur Entwickelung der Physik, I, GA 320 (2000), ISBN 3-7274-3200-4 pdf pdf(2) html mobi epub archive.org English: rsarchive.org

Literaturangaben zum Werk Rudolf Steiners folgen, wenn nicht anders angegeben, der Rudolf Steiner Gesamtausgabe (GA), Rudolf Steiner Verlag, Dornach/Schweiz Email: verlag@steinerverlag.com URL: www.steinerverlag.com. Freie Werkausgaben gibt es auf steiner.wiki, bdn-steiner.ru, archive.org und im Rudolf Steiner Online Archiv. Eine textkritische Ausgabe grundlegender Schriften Rudolf Steiners bietet die Kritische Ausgabe (SKA) (Hrsg. Christian Clement): steinerkritischeausgabe.com Die Rudolf Steiner Ausgaben basieren auf Klartextnachschriften, die dem gesprochenen Wort Rudolf Steiners so nah wie möglich kommen. Hilfreiche Werkzeuge zur Orientierung in Steiners Gesamtwerk sind Christian Karls kostenlos online verfügbares Handbuch zum Werk Rudolf Steiners und Urs Schwendeners Nachschlagewerk Anthroposophie unter weitestgehender Verwendung des Originalwortlautes Rudolf Steiners.