Kohlenhydrate

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Honig
Aldosen (links, z.B. D-Glucose) und Ketosen (rechts, z.B. D-Fructose)
Struktur von D-Glucose (links) und L-Glucose(rechts)
D-Glucose (links) und L-Glucose (rechts) Fischer-Projektion in offenkettiger Darstellung
Glucose: Zusammenhang zwischen Fischer- und Haworth-Projektion

Die Kohlenhydrate oder Saccharide (von skrt. शर्करा sarkarā „Grieß, Geröll, Kies, Sandzucker“, über arab. سكر‎ sukkar, aus lat. saccharum bzw. griech.  σάκχαρον sákcharonZucker“) sind eine Klasse von organischen Verbindungen, die für das Leben und für die Chemie hoch bedeutsam sind. Die von den Pflanzen durch Photosynthese gebildeten Kohlenhydrate machen den größten Teil der irdischen Biomasse aus und zählen zusammen mit den Fetten und den Proteinen zu den wichtigsten verwertbaren oder als Ballaststoffe nicht nicht-verwertbaren Nahrungsstoffen der irdischen Lebewesen.

Chemie

Chemisch gesehen sind die Kohlenhydrate Poly-Hydroxy-Aldehyde (Aldosen) oder -Ketone (Ketosen).

Die Saccharide wurden erstmals 1844 von dem deutsch-baltischen Arzt und Chemiker Carl Ernst Heinrich Schmidt als „Kohlehydrate“ bezeichnet, da sie vielfach der Summenformel Cn(H2O)m entsprechen und daher fälschlich angenommen wurde, dass es sich dabei um Hydrate des Kohlenstoffs handelt. Tatsächlich sind aber einerseits nicht alle Stoffe, die dieser Summenformel genügen, als Saccharide aufzufassen, und andererseits gibt es auch Saccharide, die in ihrer Zusammensetzung davon abweichen. Die meisten Saccharide sind nur aus aus den Elementen Kohlenstoff (C), Wasserstoff (H) und Sauerstoff (O) aufgebaut. In selten Fällen sind noch weitere Elemente wie etwa Schwefel oder Stickstoff beteiligt, wie z. B. bei dem stickstoffhaltigen Chitin (von (griech. χιτών chitón „Hülle, Panzer“), das bei den Gliederfüßern den Hauptbestandteil des Exoskeletts bildet.

Monosaccharide

Die einfachsten Saccharide sind Monosaccharide (Einfachzucker). Theoretisch ist die Zahl der Kohlenstoffatome in den Monosacchariden unbegrenzt. Tatsächlich findet man in der Natur aber nur solche mit maximal 9 C-Atomen (Nonosen).

Weit verbreitete Monosaccharide sind etwa Traubenzucker (Glucose) und Fruchtzucker (Fructose), deren Gemisch zusammen mit Wasser den Hauptbestandteil des Honigs bildet. Glucose und Fructose haben die gleiche Summenformel C6H12O6, unterscheiden sich aber durch ihre Struktur. Da sie 6 Kohlenstoffatome enthalten, zählen sie zu den Hexosen (von griech. ἑξα hexa „sechs“). In der Natur kommt der Traubenzucker ausschließlich als sog. D-Glucose vor, die früher auf Vorschlag von Friedrich August Kekulé auch Dextrose genannt wurde, da ihre wässrige Lösung polarisiertes Licht nach rechts - lat. dexter - dreht, nicht aber als linksdrehende L-Glucose, ihrem spiegelbildlich aufgebauten Enantiomer. Durch intramolekulare Halbacetal-Bildung kann die Glucose zwei verschiedene ringförmige Strukturen ausbilden: Reagiert die Aldehyd-Gruppe (-CHO) mit der Hydroxy-Gruppe am fünften Kohlenstoffatom, so entsteht ein 6er-Ring, die sog. Pyranose-Form; reagiert sie hingegen mit der Hydroxygruppe am vierten C-Atom, bildet sich ein 5er-Ring, die sog. Furanose-Form. In wässriger Lösung wandeln sich diese Formen beständig ineinander um, d. h. sie stehen im dynamischen Gleichgewicht, und lassen damit die lebendige Formenvielfalt der Saccharide bis auf die unterste stoffliche Ebene erahnen. Die lebendige Struktur der Glucose kann auf verschiedene Arten veranschaulicht werden, wobei man sich aber alle diese Formen in lebendiger Bewegung denken muss:

Verschiedene Formen und Darstellungen von D-Glucose im Vergleich
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Glucose Keilstrich.svg Alpha-D-Glucofuranose.svg
α-D-Glucofuranose
Beta-D-Glucofuranose.svg
β-D-Glucofuranose
Alpha-D-Glucopyranose.svg
α-D-Glucopyranose
Beta-D-Glucopyranose.svg
β-D-Glucopyranose
α-D-Glucopyranose in (1) Tollens/Fischer- (2) Haworth- (3) Sessel-Darstellung (4) stereochemischer Ansicht
Alpha glucose views.svg

Monosaccharide können auch eine andere Zahl von Kohlenstoffatomen enthalten. Bei zwei C-Atomen spricht man von Diosen (Glycolaldehyd), bei drei C-Atomen von Triosen (Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton), bei vier C-Atomen von Tetrosen (z.B. Erythrose oder Threose, bei 5 C-Atomen von Pentosen, wie etwa die D-Ribose und in ihrer reduzierten Form die D-Desoxyribose, die wesentliche Bestandteile der RNA bzw. der DNA und - damit des Erbgutes - sind.

Aminozucker

Zu den Hexosen zählt etwa auch der Aminozucker Glucosamin, der ein stickstoffhaltiges Derivat der Glucose ist. Bei Aminozuckern sind eine oder mehrere Hydroxygruppen (-OH) durch eine Aminogruppe (-NH2) ersetzt.

Disaccharide

Monosaccharide können sich unter Ausscheidung von Wasser zu größeren Molekülen verbinden.

LaTeX: \mathrm{n\ C_6H_{12}O_6 \longrightarrow C_{6n}H_{10n+2}O_{5n+1} + \left( n-1 \right) H_2O}

Dabei entstehen zunächchst Disaccharide (Zweifachzucker), etwa die Saccharose, der „Zucker“ schlechthin, der aus je einem Molekül Traubenzucker und Fruchtzucker entsteht (Summenformel: C12H22O11). Ein weiteres Beispiel ist die Lactose, der Milchzucker, der aus den beiden Hexosen D-Glucose und D-Galactose entsteht und in der Milch der Säugetiere vorkommt. Lactose wird mittels des Enzyms Lactase verdaut; wird dieses im Körper nich ausreichend gebildet, kommt es zur Lactoseintoleranz.

Oligo- und Polysaccharide

Weiters gibt es Trisaccharide (Dreifachzucker), z. B. die Melezitose, die etwa im Honigtau, dem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Insekten, vorkommt und aus Saccharose und Glucose gebildet wird. Daneben gibt es auch eine Reihe von Oligosacchariden (Mehrfachzucker), die aus bis zu 10 Monosacchariden gebildet werden, und die als Depot- und Stützsubstanzen besonders bedeutsamen Polysaccharide (Mehrfachzucker), allen voran die Cellulose) als Stützsubstanz und die Stärke (Amylose) als wichtigster Reservestoff der Pflanzen und wichtiges Nahrungsmittel für Tier und Mensch. Beide werden aus zehntausenden Glucose-Einheiten aufgebaut. Der Stärke homolog ist das Glykogen, die Leberstärke, als Speicherstoff der Tiere und des Menschen.

Siehe auch

Weblinks

Commons-logo.png Commons: Kohlenhydrate - Weitere Bilder oder Audiodateien zum Thema

Einzelnachweise